寥寥数语道尽市井百态，字字辛辣揭露人物灵魂。《围城》从方鸿渐回国、恋爱、求职等日常琐事入笔，用一针见血的文字展现人物复杂、阴暗的心理，用平实朴素的话语展现人物内心的逐渐堕落。
方鸿渐奔波一生，追求过鲍小姐，拒绝过苏文纨，朝思暮想着唐晓芙，最终在与孙柔嘉婚姻的阴影中归于平淡。兜兜转转，方鸿渐用一生验证了苏小姐所说的一句：“被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。”
在哲学家克尔恺郭尔《非此即彼》中的一段话：如果你结婚，你就会后悔;如果你不结婚，你也会后悔;无论你结婚还是不结婚，你都会后悔。嘲笑世人愚蠢，你会后悔;为之哭泣，你也会后悔;无论嘲笑还是痛哭，你都会后悔。信任一个女人，你会后悔;不信任她，你也会后悔。吊死自己，你会后悔;不吊死自己，你也会后悔。先生们，这就是一切哲学的总和和实质。在不同国家，不同世纪，钱钟书用一部《围城》再次生动诠释了这句话。然而《围城》虽取材于婚姻，但不终于婚姻。它之所以能闻名于世，一方面在于对婚姻，对爱情的深刻解读，亦在于揭示了人心的黑暗：为个人利益而轻易伤害他人，为所谓名誉而毅然背弃恩情，为强烈的虚荣而勾心斗角，向命运卑微妥协。
作为《围城》的主角，作者通过刻画方鸿渐的人生轨迹，揭露了当时知识分子内心深处的劣根性。作为“伪海归”学士，方鸿渐喜阿附权贵，纵使自己无意于苏文纨，却仍寄居她家享受优待;他放荡不羁，为自己理想中的“爱情”而抛弃对自己有恩情的苏小姐;他软弱无能，为逃避不幸的现实借求职为幌子一去不归;他爱慕虚荣，虽然自己空无才华，却自命清高不甘平凡。他享受着本不属于自己的生活，用欺骗编造富贵，背叛至亲，背叛友人，自己却毫不知情，恬不知耻。他是一个时代读书人的缩影，贵为学者，却不思回馈国家，将利己放在首位，将虚荣视作生命。虽饱读诗书，却终究不能挣脱封建思想的束缚;虽推崇自由博爱，却不过是自私自利的借口。终究，渴望不平凡的人困于平凡的囚笼，渴望婚姻爱情的人困于虚设的城堡。
方鸿渐的围城，始于天真幼稚、自以为是，终于软弱畏怯，自私虚伪。生活中的“城堡”不仅局限于婚姻爱情，亦包括工作学习、人际关系等。没有迈出舒适圈的勇气，终将困于城中;没有跨越雷池的胆量，亦步亦趋，终将困于城中;没有一往无前的决心，消极怠惰，终将困于城中。或许，当初钱老撰写《围城》的初心在于展现婚姻的真谛，给予人们警醒。但对于当下，对于学生而言，真正的含义或则在于提示我们勿重蹈方鸿渐的覆辙，陷入选择的漩涡中，踌躇不定，而当以努力书写未来。
或许，逃离这笼中之城的唯一方法，是立足现实，在不断的自我省察中撬动闭锁的城门。