“鸟要挣脱出壳。蛋就是世界。人要诞生于世上，就得摧毁这个世界”
前半部分，辛克莱年少时，在人最原始的欲望和道德教义所代表的两个世界中彷徨。后来遇见的德米安、皮斯托琉斯是他的指引人，让他一直追寻自我。”觉醒的人只有一项义务：找到自我，固守自我，沿着自己的路向前走，不管它通向哪里。”
是继续蜗居在虚伪的、已经死去的童年里?还是走向这个世界，面对那最原始的欲望、面对自我?这个决定很难做出。
敏感的人总是孤独，觉醒的人注定要沿着自己的路寻找自我。”一种豁然醒悟的感受让我所熟识的那些情感和乐趣都变得了无生趣，我闻不到花园的芬芳，对森林也毫不好奇，世界就像一堆廉价待售的旧货围绕着我，乏味无趣。”这个时期的辛克莱，像乌龟一样缩进自己的内心，这可能是他最彷徨的时期了。
辛克莱堕入了黑暗世界，堕入了魔鬼之手，在醉酒声色中沉沦。看到这，我想到了太宰治的《人间失格》。”我是酒肆中的英雄，是哗众取宠的小丑”这时的辛克莱和大庭叶藏有相似之处，大庭叶藏的”丑角精神”是为了保全自己优越感的面具，而辛克莱则是对长时间彷徨在两个世界中的自我谴责、痛苦的一种释放。其实他也是一种掩藏、一种逃避。”我恐惧长久的孤独，害怕心绪的各种细微、羞涩和热切的波动，害怕那常泛起的爱的柔情”。
德米安的出现，让辛克莱对世界有了新的认识，他学会了批判性思维，学会了质疑，这是在学校传统的教育方式中很难得到的。德米安让辛克莱走向独立。然而”在世上，最让人畏惧的恰恰是通向自己的道路。”
黑塞对少年主人公的彷徨描写得细致入微，通过德米安他经历了一段心灵探寻之旅。作为读者不仅不会觉得枯燥而往往会跟随他的笔触他的精神导向而禁不住自己也做一番向内的探寻。我每次阅读黑塞的文字变会深陷其中，内心的活动也会活跃起来，同时也着迷于黑塞笔下的那份魅力。
“爱无须祈求，也无需索要。爱必须要有心中笃信的力量。这时，爱就不需要被吸引，而是主动吸引。”
“我最渴望的无非是真正地尝一口生活的滋味，将我的一部分投入这个世界，任它与世界发生关系或抗争。”